Francisco Guerrero y su discípulo Francisco Sánchez debieron partir de Venecia a principios de marzo de 1589 con destino al puerto de Livorno. De este trayecto, el compositor se limita a citar las “ciudades muy principales d’Italia” por las que pasaron: Ferrara, Bolonia, Florencia y Pisa. El Itinerario de las carreras de posta de dentro y fuera del reyno (1761) de Pedro Rodríguez de Campomanes propone la ruta de postas para viajar entre esas dos ciudades, dividida en dos tramos. El primero de Venecia a Florencia: vía Fusina (por agua), Dolo, Padua, Moncelese (= Monselice), Rovigo, Ferrara, San Carlo, Terra de la pieve (= San Carlo-Pieve di Cento), San Giorgio, Bolonia, Pianoro o Panaro, Lojano (= Loiano), Filigara (= Filigare), Firenzola (= Firenzuola), Giogo, Ponte-a-Sieve (= San Piero a Sieve), Ucellatojo, Florencia, lo cual suponía veintiuna postas (ver recurso). El segundo, de Florencia a Livorno: vía Lastra, Pontono [= Pontorne], Scala [= La Scala], San Romano, Fornacette, Pisa (atravesar el río Arno) para llegar a Livorno, con un montante total de ocho postas.

En el puerto de Livorno estaban atracadas las galeras del “gran duque de Florencia”. Guerrero se refiere a Fernando I de Médici (1549-1609), III gran duque de Toscana, pero usa el antiguo título de “duque de Florencia”, cuando, desde 1569, el papa Pío V había elevado a Cosme I de Médici a “gran duque de Toscana”, título que continuaran ostentando sus sucesores. Las galeras estaban preparadas para ir a Marsella a recoger a su esposa, Cristina de Lorena, con la que se casó por poderes, el 20 de marzo de 1589, en la capilla real de Blois. El compositor nos relata el buen trato que tuvo por parte de Fernando I de Médici:

“Hallamos al gran duque en Liorna, adonde me hizo el favor que yo le besase las manos. Mandóme dar posada, adonde me proveían regaladamente. Prometióme acomodar en las galeras del papa [Sixto V], que las aguardaba por horas, para ir en compañía de las suyas, la cuales eran idas adelante, con las de Génova y Malta, que eran todas diez y seis. Iban hermosamente adornadas, como para boda de tan grandes príncipes.

El capitán general del papa cumplió bien el ruego del gran duque, regalándome en su galera capitana, dándome su mesa y cámara de popa, y así vine hasta Marsella, tan bien tratado que no se echaba menos la tierra”.

El recibimiento que el gran duque hizo a Guerrero pudo estar favorecido por algún personaje del entorno cortesano madrileño. No olvidemos que su madre fue Leonor Álvarez de Toledo y Osorio, hija de Pedro Álvarez de Toledo, II marqués de Villafranca de Bierzo y virrey de Nápoles. Tanto Fernando I de Médici como su hermano Pedro mantuvieron un estrecho contacto con la nobleza y la corte española.

Cristofano Allori y Giovanmaria Butteri, entre otros, fueron algunos de los encargados de la ostentosa decoración de las cuatro galeras del gran duque, especialmente la Capitana, en la que irían ocho músicos de la escuela de instrumentistas del virtuoso corneta Bernardo Franciosino, para el entretenimiento de la duquesa consorte. No serían los únicos músicos que, en algún momento, pudo escuchar Guerrero, ya que otros trompetas y ministriles viajarían también en las galeras capitanas del papa, de Génova y de Malta. Las cuatro galeras de los caballeros de Malta llegaron al puerto de Livorno el 12 de enero. Probablemente, Guerrero pudo coincidir en Livorno con algunos de los músicos al servicio del gran duque, entre los que se encontraban Luca Marenzio y Giulio Caccini. En esas fechas, se ultimaban en Florencia los preparativos de los festejos de la boda de los duques, los cuales tuvieron lugar a principios de mayo y en los que se interpretaron la comedia La pellegrina de Girolamo Bargagle (adaptada por su hermano Scipione) y los Intermedi, en los que, además de los ya citados, actuaron otras figuras del panorama musical italiano como Jacobo Peri, Cristofano Malvezzi, maestro de capilla de la catedral de Florencia, su hermano Alberigo Malvezzi, organista de la parroquia de San Lorenzo, etc.

La flota para el recibimiento en Marsella de la gran duquesa Cristina, en la que iban Guerrero y su discípulo, zarpó de Livorno, comandada por Pedro de Médici, hermano del gran duque, el 22 marzo, por lo que Guerrero pudo estar en esa ciudad varias jornadas. Tras unirse las dieciséis galeras en Génova, la flota partió de ese puerto el 25 de marzo. Guerrero nos dice: “llegamos a Marsella la Semana Sancta y estuvimos la Pascua. Las galeras quedaron en Marsella aguardando a la gran duquesa”. En 1589, la Pascua de Resurrección cayó el 2 de abril, sin que el compositor nos proporcione ningún detalle de las celebraciones a las que pudo asistir en la ciudad durante los días de ese importante ciclo del año litúrgico.